随着塞斯科即将加盟曼联，伊萨克至今还未改变离队的想法，纽卡斯尔依然需要在转会市场上继续寻找合适的锋线球员，但是留给他们的选择已经不多了。来自多家英媒的消息表示，切尔西已经和杰克逊进行了沟通，球员接受今年夏窗离队，而纽卡斯尔正是最合适的下家。不过，《邮报》等媒体也表示，杰克逊并非纽卡斯尔的第一选择，只有没有其他目标的情况下，他们才会选择杰克逊作为引援对象。
今年夏窗英超几家豪门俱乐部都在锋线上有所补强，利物浦和曼联都是签下了德甲出身的球员，埃基蒂克和塞斯科，阿森纳则是签下了最近两个赛季状态火爆的约克雷斯，切尔西也签下了佩德罗，纽卡斯尔和上面的几位球员都曾传出过绯闻，但是均未达成一致。即使如此，他们依然不是特别想要杰克逊，背后的原因引人深思，毕竟即使进球率不如约克雷斯，但是比起塞斯科和埃基蒂克，杰克逊似乎也有自己的优势。
切尔西目前对杰克逊的标价在8000万英镑，但是这个价格不会成为最终的转会费，切尔西和对杰克逊感兴趣的俱乐部都能认识到这一点。杰克逊目前的身价5000万欧元，即使夏窗中锋球员的溢价比较明显，但是杰克逊的最终转会费也只能在6000万英镑左右，这也是切尔西完全可以接受的价格。问题在于，花费6000万英镑的转会费去签下杰克逊是否是一个好的选择。
比起塞斯科和埃基蒂克，杰克逊已经在英超踢了两个赛季，分别贡献了14球2助攻和10球5助攻的数据，身体和速度都非常不错。但是，杰克逊浪费机会也是英超所有中锋当中最多的球员之一，进球效率并不是很高，在前场的支点效应也并不是特别明显。而且，杰克逊进行职业训练的时间比较晚，基本功一般，再加上情绪控制能力容易给球队带来麻烦，所以杰克逊在转会市场上的受欢迎程度并不算高。
虽然说24岁的年龄以及2年的英超比赛经验都是他的优势，但是杰克逊的进步速度比较一般，未来是否能够打出成绩还是一个未知数。不管是将杰克逊作为射门型的中锋还是策应性质的中锋，他都很难完成自己的任务，这些问题最终影响到了他的转会前景，纽卡斯尔也很难在转会窗还有一段时间的情况下贸然选择杰克逊，切尔西想要以8000万英镑的转会费出售难度很大，6000万英镑也需要等待机会。